A profecía sobre Troilo

​Durante a guerra de Troia, contáronse moitas profecías sobre o que os aqueos debían lograr para garantir a vitoria e o que debía suceder se os troianosevitar a derrota. Unha profecía do lado de Troia dicía que Troia non caería mentres a tumba de Laomedon permanecía intacta, e outra dixo que Troia non sería derrotada se Troilo chegaba ao seu 20 aniversario. e aconselloulle a Aquiles que buscase a Troilo e o matara.

Emboscada a Troilo

​Hai algún desacordo sobre cando finalmente Aquiles busca a Troilo, algúns afirmando que os acontecementos ocorreron ao comezo da guerra, mentres que outros falan de que ocorreron só no décimo ano de loita.

En calquera dos casos, normalmente dicíase que Troilo foi posiblemente emboscado na súa irmá, na compañía de Polixeno. Troilo foi descuberto fóra das murallas protectoras de Troia por Aquiles, posiblemente mentres buscaba exercer os seus cabalos; con Aquiles chegando a Troilo preto da cidade de Timbra.

Troilo, despois de ver a Aquiles, intentou afastarse do heroe aqueo, pero o seu cabalo morreu debaixo del, e Troilo continuou correndo, ata que entrou no templo de Apolo en Timbra. Porén, en lugar de demostrar ser un lugar de santuario, o templo de Apolo resultou ser o lugar da morte de Troilo, pois Aquiles seguiuno dentro e ignorando a posible consecuencia de cometer un sacrilexio asasino, matou.Troilo.

Como alternativa, non houbo emboscada, e Troilo, e o seu irmán Licaón, foron simplemente capturados no campo de batalla, e Aquiles ordenou posteriormente a súa execución, o que provocou que a Troilo lle cortasen a gorxa.

Foi entón cando Aquiles volveu unirse á loita, pero cando se enfrontou por primeira vez a Troilo tamén foi ferido polo príncipe troiano, e só puido reincorporarse á guerra despois de 6 días de recuperación. Despois, Aquiles volveu enfrontarse a Troilo, pero Troilo viuse impedido cando o seu cabalo foi ferido, e Aquiles atopouse co atropelado Troilo antes de que o fillo de Príamo puidese desenredar as rendas da súa forza. Troilo non puido defenderse mentres Aquiles leva o golpe mortal.

Aquiles levaría o corpo de Troilo de volta ao campamento aqueo, pero Memnon interveu para rescatar a Troilo, do mesmo xeito que o corpo de Patroclo fora protexido por heroes aqueos nunha loita diferente.

Troilo e a morte de Aquiles

​A morte de Troilo, de calquera forma, causou moita pena entre o pobo troiano, e seguiu un período de loito. O propio Príamo estaba moi apenado pola morte de Troilo, que estaba entre os seus fillos favorecidos.

A morte de Troilo tamén provocaría a morte de Aquiles, pois dicíase que Apolo decidiu agora intervir directamente para provocar a morte dos aqueos; o motivo desta intervención é ben porque Troilo era realmente o seu propio fillo, ou polo sacrilexio da morte de Troilo no seu templo.

Así, poucos días despois, a frecha de París foi guiada ata a súa marca cando se desatou contra Aquiles.

​O renacemento da historia de Troilo

​A historia de Troilo foi revivida na Europa medieval e contáronse novos contos, polo que agora é difícil distinguir entre épocas. Famosa, a historia de Troilo aparece en Troilus and Criseyde de Geoffrey Chaucer, así como en Troilus and Cressida de William Shakespeare; aínda que Cressida non é un personaxe da antiga Grecia.